Depuis 2019, c'est le nouveau système Big Funnel, utilisé notamment par Bing, qui est utilisé. Plus de fichier d'index global, comme dans les versions précédentes d'Exchange.
Plus d'infos :
Lorsque le bandeau indiquant qu'Outlook ne peut pas effectuer de recherche correctement et que cela viendrait d'un problème de réseau, il y a de forte probabilités que cela viennent de la fonction FAST search d'Exchange.
Cela se résoud en respectant finalement les bonnes pratiques, c'est-à-dire en utilisant le split-DNS, qui consiste pour rappel à utiliser les mêmes URL en interne (+zone DNS direct) et en externe.
Autres liens :
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Plus d'explication sur FAST : https://techcommunity.microsoft.com/t5/Outlook-Global-Customer-Service/How-Outlook-2016-utilizes-Exchange-Server-2016-FAST-Search/ba-p/381195
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Workaround pour désactiver la fonction (mais ce n'est pas une solution) : https://community.spiceworks.com/topic/2201491-outlook-2019-search-fix
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Récap des causes les plus courant de problèmes de la fonction recherche dans Outlook : https://www.sysinfotools.com/blog/resolved-fix-outlook-search-problem/